Utilizarea alchenelor (Chimie)

Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate si aciclice care conțin o legatura dubla între doi atomi de carbon având formula moleculară generală CnH2n. Legătura dublă dintre cei doi atomi de carbon este alcătuită dintr-o legătură de tip σ și o legătură de tip π.

Denumirea: Alaturi de aceasta denumire( alchene) mai este obisnuita si denumirea de olefine, data acestor hidrocarburi datorita faptului ca derivatii lor clorurati sau bromurati sunt lichide uleioase. S-a mai folosit denumirea de hidrocarburi etilenice, data acestei serii dupa primul termen, etilena.

Nomenclatura:Conform nomenclaturii lui IUPAC, denumirea systematic a alchenelor se formeaza de la radacina denumirii cu acelasi numar de atomi de carbon, inlocuind terminatia –an cu –ena, precedata de numarul atomului de carbon de la care porneste dubla legatura. Pentru alchenele cu catene mai lung ice contin ramificari se aplica urmatoarele reguli:
1. Se alege temelia ca cea mai lunga catena carbonica din formula de structura care include legatura C=C;

2. Se numeroteaza atomii de carbon cu cifre arabe din capatul de care este mai aproape legatura dubla;

3.Se indica prin cifre, la inceputul denumirii, pozitia si numele ramificarilor ( radicalilor), radacina denumirii alcanului respectiv, apoi cifra ce indica pozitia legaturii duble, urmata de terminatii –ena.

4. Legatura dubla are prioritate la numerotare alchil si halogen.

Structura: Cea mai simpla alchena este etilena, C2H4, care contine doi atomi de carbon legati printr-o dubla legatura.

                                                                                                                 Etilena

  Omologul superior al etilenei este propena, CH2=CH-CH3.

                                                                                                                   Propena

Omologul propenei este butena, C4H8.

                                                                                                                     Butena

(~Dupa pozitia pe care o ocupa dubla legatura in molecula la butena se deosebesc 2 izomeri de pozitie: but-1-ena, but-2-ena; )

Izomerie:

a) De pozitie a legaturii duble:  but-1-ena , but-2-ena;

b) geometrica: ( Ca urmare a prezentei legaturii duble,atomii de carbon capata o pozitie rigida: ei nu se mai pot roti liber unul fata de celalalt in jurul legaturii σ ca la alcani. De aceea, la alchene apare un nou tip de izomerie-izomeria geometrica, care este determinata de pozitia a doi substituenti si a doi atomi de hidrogen de la fiecare atom de carbon uniti cu dubla legatura ( izomeria cis si trans) fata de un plan.)

                                                                                                                                                                                                 *cis-But- 2-ena ;

*trans-But-2- ena

c) de catena: 2-Metilpropena;

d) de functiune cu cicloalacanul;

Proprietati fizice:
La temperatura camerei, alchenele cu:

• C2-C4 sunt gaze,
• C5-C18 sunt lichide,
• iar cele cu mai mult de 18 atomi de carbon sunt solide.

Punctele de fierbere sunt cu cateva grade mai scazute decat cele ale alcanilor corespunzatori. Densitatea lor este mai mare decat a alcanilor respectivi, insa toate au o densitate mai mica decat 1. Alchenele sunt insolubile n apa, dar sunt miscible cu dizolvatii organici.

Proprietatile chimice: 

1. Aditia hidrogenului( hidrogenarea) are loc in prezenta metalelor fin divizate ( Ni, Pt, Pd) care au rol de catalizator; achenele aditioneaza hidrogen la 150-200( grade C)

2. Aditia halogenilor( halogenare) conduce la formarea unui derivat dihalogenat vicinal. Clorul si bromul se aditioneaza usor chiar la rece, iar iodul reactioneazamai greu.

Aditia clorului la etena

3. Aditia hidracizilor( hidrohalogenarea) la alchene conduce la formarea compusilor monohalogenati.

4. Aditia apei la alchene este catalizata de un acid tare. Aceasta reactie este aplicata pe larg in industrie la obtinerea acoolilor.

5. Polimerizarea. Moleculele alchenelor au propietatea de a se uni intre ele prin intermediul dublelor legaturi, formind polimeri.

Metode de obtinere:

1. Descompunerea termica

CnH2n+2 CmH2m+2 + CpH2p – cracare; n=m+p, p >= 2
CnH2n+2 CnH2n + H2 – dehidrogenare

2. Hidrogenarea alchinelor
R-CC-R’ + H2 R-CH=CH-R (alchina) – reactia se face in prezenta de Pd otravit cu saruri de Pb.

Exemple: CHCH + H2 CH2=CH2 (etena)
CH3-CCH + H2 CH3-CH=CH2 (propena)

3. Din derivati halogenati vicinali prin dehalogenare

derivat halogenat + Zn ZnX2 + alchena (X=Cl,Br,I)

Exemple: Cl-CH2-CH2-Cl + Zn ZnCl2 + CH2=CH2 (etena)

4. Din derivati monohalogenati prin dehidrohalogenare (-HX)

derivat monohalogenat alchena + HX (X=Cl,Br,I)
Exemple: CH3-CH2-Cl CH2=CH2 + HCl (etena)
Br-CH2-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH2-CH3

 Utilizarea alchenelor:

Etena si propena sunt compusi organici produsi in cea mai mare cantitate pe plan mondial. Etena ocupa locul patru in productia tuturor compusilor chimici(fiind depasita numai de acid sulfuric, de azot si de oxigen). Cele mai importante transformari chimice ale etenei, utilizate la scara industriala sunt: polietena, acidul acetic, PVC-ul.
Etena este produsa de plante si stimuleaza coacerea fructelor, incoltirea semintelor si maturizarea florilor.

Etena si derivatii ei se folosesc: ca 1. agenti de accelerare a coacerii fructelor, legumelor;

                                                                                                                   Fructe  tratate cu etilena

2. mase plastice

 benzi sterilizate cu oxid de etilena

3. Polietilena 

5. Alcool etilic 

6. Cauciucul butadienic 

Stiati ca?

• Etena are actiune narcotica,fiind mult timp 

utilizata ca anestezic rapid; s-a renuntat la 
folosirea ei in acest scop deoarece formeaza cu 
oxigenul amestecuri intr-un interval larg de 
concentratii (5-25%);

• Etena este produsa de plante si stimuleaza 

coacerea fructelor, incoltirea semintelor si 
maturizarea florilor;